Analysis of the chemical constituents in fermentation broth of Myceliophthora lutea ML-1 derived from Concha ostreae based on liquid chromatography tandem mass spectrometry molecular networking
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摘要:目的
基于液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)分子网络技术分析牡蛎共生真菌Myceliophthora lutea(M.lutea)ML-1发酵液的化学成分, 以明确其次生代谢产物谱。
方法将M.lutea ML-1使用真菌1号培养基进行发酵，发酵液粗浸膏的LC-MS/MS原始数据经MSconvert软件转换为. mzXML格式文件，再上传至全球天然产物社会分子网络(GNPS)平台构建经典分子网络(CMN), 进行化学成分识别和结构预测。将原始质谱数据经MZmine 2软件预处理后上传至GNPS平台构建特征峰分子网络(FBMN)。将CMN和FBMN分别导入Cytoscape软件进行可视化分析。
结果基于CMN, 从M.lutea ML-1发酵液中识别出49个化合物，包括18个脂肪酸类化合物、8个蒽醌类化合物、12个环二肽类化合物和11个其他类化合物，其中可能有2个新二蒽醌类化合物。基于FBMN进行发酵液化学成分的相对定量分析，目前已识别出其中的3个化合物。
结论M.lutea ML-1真菌1号培养基发酵液的化学成分丰富，其中不乏极具潜力的活性化合物，可为后续化学成分的导向分离和菌株发酵条件优化提供思路。
Abstract:ObjectiveTo analyze the chemical constituents in the fermentation broth of the symbiotic fungus Myceliophthora lutea (M.lutea) ML-1 derived from Concha ostreae through liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS)-based molecular networking so as to discover the secondary metabolite profile of this strain.
MethodsM.lutea ML-1 was cultured in fungal medium number 1. The LC-MS/MS raw data was converted to. mzXML file by MSconvert software, and then uploaded to Global Natural Products Social Molecular Networking (GNPS) platform to establish the classical molecular networking (CMN) for identification of the chemical constituents and prediction of structure. Moreover, LC-MS/MS raw data were pre-processed by MZmine 2 software, and also uploaded to GNPS to create feature-based molecular networking (FBMN). Finally, CMN and FBMN were imported into Cytoscape software for data visualization.
ResultsAccording to CMN, a total of 49 compounds were identified from the fermentation broth of M.lutea ML-1, including 18 fatty acids, 8 anthraquinones, 12 cyclic dipeptides and 11 other compounds, in which there might be two new anthraquinone compounds. The relative quantitative analysis of chemical composition of fermentation broth based on FBMN had identified 3 compounds.
ConclusionThe fermentation broth of M.lutea ML-1 cultured in fungal medium number 1 is rich in chemical constituents, which contains many highly potential active compounds. The results provide ideas for guided isolation of the chemical constituents and optimization of fermentation conditions for the strain in the future.
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盆腔器官脱垂(POP)是一种常见的妇科疾病，其病因主要包括妊娠和分娩对盆底肌肉和结缔组织造成损伤，年龄增长伴随的雌激素水平下降导致的组织弹性减弱，以及慢性咳嗽、长期便秘、肥胖等导致的腹压上升[1]。这些因素共同作用于盆底支持结构，导致其功能减弱，由此引发POP。POP不仅能引起盆腔不适、排尿排便障碍等身体症状，还可能导致性功能障碍和社交障碍，严重影响患者的生活质量和心理健康[2]。传统的阴道前后壁修补术(VAPWR)对症状有一定的缓解作用，但手术易产生较大的创伤，需要较长的恢复时间[3]。保留子宫的经阴道骶棘韧带悬吊术(VSSLS)是近年来发展起来的一种新型微创手术，具有创伤小、恢复快、能保留生育能力等优势。本研究比较VSSLS与传统手术治疗POP的临床效果，现将结果报告如下。
1. 资料与方法
1.1 一般资料
选取2020年6月—2023年10月92例中重度盆腔器官脱垂患者为研究对象，并采用随机数字表法分为对照组和观察组，每组46例。观察组年龄35~75岁，平均(58.7±7.6)岁; 病程＜6个月者15例(32.6%), 6~12个月者18例(39.1%), >12个月者13例(28.3%); 孕次1~5次，平均(2.5±0.7)次; 产次0~4次，平均(1.9±0.6)次。对照组年龄36~74岁，平均(59.1±8.1)岁; 病程＜6个月者14例(30.4%), 6~12个月者19例(41.3%), >12个月者13例(28.3%); 孕次1~4次，平均(2.4±0.6)次; 产次0~3次，平均(1.8±0.5)次。2组患者年龄、病程、孕次、产次比较，差异均无统计学意义(P>0.05), 具有可比性。本研究已通过伦理委员会审核，所有受试者均已签署知情同意书。
纳入标准: ①根据《盆腔器官脱垂的中国诊治指南(草案)》[4]确诊为POP的患者; ②年龄18~75岁者; ③未进行过盆腔手术者; ④未长期服用可能影响盆底肌肉或结缔组织功能的药物(如阿托品、呋塞米等)者。排除标准: ①存在严重的心肺功能障碍或其他重大合并症，可能影响手术安全或术后恢复的患者; ②无法遵循术后指导和随访计划的患者; ③孕妇或计划在研究期间怀孕的女性，以及有精神障碍或认知障碍而无法提供知情同意的患者。
1.2 治疗方案
观察组接受VSSLS治疗。患者取侧卧位，在患者背部的腰椎间隙进行仔细消毒和局部浸润麻醉，然后在L3~4或L4~5腰椎间隙进行穿刺时，采用“丢失阻力”技术确认穿刺针正确位于蛛网膜下腔内[5], 此后缓慢注射5~15 mg布比卡因(上海朝晖药业有限公司生产，国药准字H20056442)。待患者对该区域痛觉完全缺失且下肢运动功能出现暂时性减退后，嘱患者取膀胱截石位，于后壁处做一水平切口，长度2~3 cm。将阴道黏膜及下面的直肠阴道隔膜分开，露出直肠与阴道壁间的空隙。识别并分离出骶棘韧带，在阴道顶部与骶棘肌间，采用非吸收线将其缝合，为阴部顶部提供稳固的支撑。
对照组接受VAPWR治疗。患者在接受相同的全身麻醉方案后，取膀胱截石位。在阴道前壁中央做3~4 cm的纵向切口，切除多余黏膜，并在确认无损伤尿道和膀胱的情况下，对阴道前壁进行加固缝合。对阴道后壁进行类似的修复操作，切除多余黏膜，并使用可吸收缝线进行加固缝合，以恢复阴道壁的正常解剖结构。
1.3 评价指标
1.3.1 疗效评估: 比较2组患者术中出血量、手术时间、住院时间。
1.3.2 盆腔功能评估
使用盆底功能障碍量表(PFDI-20)评估盆腔功能，根据0分(无影响)至3分(严重)评分原则对患者尿失禁(0~18分)、排便障碍(0~21分)以及盆腔器官脱垂(0~21分)症状进行评估[6]。
1.3.3 生活质量评估
使用盆底器官脱垂/尿失禁性功能量表(PISQ-12)评估生活质量，根据0分(从不)至4分(总是)评分原则对患者性生活满意度、性行为疼痛、性行为频率、性行为的感知控制方面进行评估。其中，性生活满意度0~16分，性行为疼痛0~12分，性行为频率0~8分，性行为的感知控制0~12分[7]。
1.3.4 术后并发症
统计手术过程中出现的并发症，如感染、出血、尿潴留、坏死性筋膜炎等。
1.4 统计学分析
采用SPSS 27.0软件进行统计分析。计量资料采用(x±s)表示，比较采用t检验; 计数资料采用[n(%)]表示，比较采用χ2检验。检验水平α=0.05, P＜0.05为差异有统计学意义。
2. 结果
2.1 2组患者手术效果比较
观察组术中出血量、手术时间及住院时间少于、短于对照组，差异有统计学意义(P＜0.01)。见表 1。
表 1 2组患者手术疗效比较(x±s)指标 观察组(n=46) 对照组(n=46) 术中出血量/mL 85.56±15.43** 102.15±18.57 手术时间/min 67.34±11.21** 78.45±14.35 住院时间/d 5.78±1.20** 7.01±2.33 与对照组比较, * * P＜0.01。 2.2 2组盆腔功能评分比较
治疗后，观察组PFDI-20各维度评分均低于对照组，治疗前后各维度评分下降幅度大于对照组，差异均有统计学意义(P＜0.01)。见表 2。
表 2 2组治疗前后PFDI-20评分比较(x±s)分 维度 时点 观察组(n=46) 对照组(n=46) 尿失禁 治疗前 13.36±3.58 13.45±3.89 治疗后 6.78±2.04**## 10.12±3.11** 治疗前后差值 6.58±1.24## 3.33±0.84 排便障碍 治疗前 15.17±4.21 15.23±4.33 治疗后 9.45±3.03**## 13.34±3.68** 治疗前后差值 5.72±1.09## 1.89±0.57 盆腔器官脱垂 治疗前 16.01±3.31 16.19±3.85 治疗后 10.67±2.25**## 14.11±2.56** 治疗前后差值 5.34±1.16## 2.08±0.59 与治疗前比较, * * P＜0.01; 与对照组比较, ##P＜0.01。 2.3 2组生活质量评分比较
治疗后，观察组性生活满意度、性行为频率及性行为的感知控制得分高于对照组，上述指标治疗前后变化幅度大于对照组，性行为疼痛得分低于对照组，性行为疼痛下降幅度大于对照组，差异均有统计学意义(P＜0.01)。见表 3。
表 3 2组PISQ-12评分比较(x±s)分 指标 时点 观察组(n=46) 对照组(n=46) 性生活满意度 治疗前 6.53 ±1.47 6.17±1.23 治疗后 10.21±1.89**## 8.45±1.54** 治疗前后差值 -3.68±0.99## -2.28±0.67 性行为疼痛 治疗前 7.65±1.32 7.78±1.45 治疗后 3.46±1.11**## 6.34±2.11** 治疗前后差值 4.19±1.43## 1.44±0.40 性行为频率 治疗前 3.65±0.98 3.21±0.87 治疗后 5.34±1.14**## 3.23±1.05** 治疗前后差值 -1.69±1.16## -0.02±0 性行为的感知控制 治疗前 5.89±1.56 5.54±1.49 治疗后 9.21±1.98**## 7.06±1.82** 治疗前后差值 -3.32±0.75## -1.52±0.39 与治疗前比较, * * P＜0.01; 与对照组比较, ##P＜0.01。 2.4 2组患者术后并发症比较
治疗后，观察组并发症发生率低于对照组，差异有统计学意义(P＜0.01)。见表 4。
表 4 2组患者术后并发症比较[n(%)]组别 n 感染 出血 尿潴留 坏死性筋膜炎 合计 观察组 46 2(4.35) 1(2.17) 1(2.17) 0 4(8.70)** 对照组 46 6(13.04) 4(8.70) 3(6.52) 1(2.17) 14(30.43) 与对照组比较, * * P＜0.01。 3. 讨论
POP的发生通常与盆底支持结构的损伤有关，这些损伤由分娩、慢性咳嗽、重体力劳动或先天结缔组织异常等多种因素引起[8]。POP的存在不仅影响患者的生活质量，还可能造成心理负担和社会功能障碍[9]。VAPWR是POP的传统治疗方法，其在短期内可以缓解症状，但长期效果不佳，主要原因是VAPWR手术后组织愈合不良、瘢痕形成或再次松弛导致复发，术后患者会因手术创伤而经历慢性疼痛或感觉异常[10]。VSSLS在不切除子宫的情况下，利用骶棘韧带的稳定性来支持阴道顶端，可减少手术创伤并加快术后恢复。与传统的VAPWR相比, VSSLS手术设计考虑了盆底的三维解剖结构，减少了对正常解剖结构的干扰，有助于保持阴道的解剖完整性和功能[11]; 术后恢复时间较短，减少了患者术后的不适和并发症风险[12]。性功能障碍在POP患者中较为常见，对患者的心理健康和人际关系有着深远的影响[13-15]。本研究创新性聚焦VSSLS手术的疗效评估，特别是其对患者生活质量和性功能的影响，为POP患者提供更全面的治疗选择。
彭荣芳等[16]、彭子萍等[17]发现对年轻的中重度子宫脱垂患者采取VSSLS可取得满意疗效。本研究患者平均年龄55岁以上，该阶段女性大多面临更年期所带来的多种生理变化，对手术安全性有更高要求。本研究结果显示，观察组术后出血量、手术时间、住院时间均显著少于、短于对照组(P＜0.05), 说明VSSLS在减少术后出血、缩短手术时间及住院时间方面更为有效，这可能得益于VSSLS的微创性特征。传统的VAPWR操作中需要在患者腹部下方做一个纵向或横向的切口，以便直接进入盆腔区域，通过切口暴露膀胱、子宫、阴道以及周围的结缔组织和韧带，完成对阴道壁的缝合或加固、盆腔器官悬吊的操作[18]。整个过程涉及广泛的盆腔解剖和复杂的组织修复工作，不仅增加了手术的复杂性和时间，也导致术中出血和术后恢复难度增高。VSSLS是通过阴道后壁中央的切口实现对阴道黏膜和直肠阴道隔的分离及骶棘韧带的识别与分离，并在阴道顶端与骶棘韧带之间使用不可吸收缝线进行缝合固定，降低了手术中探查和操作的难度，缩短手术时间，同时也使得患者能够更早地开展日常活动，缩短住院时间[19]。
本研究观察组治疗后PFDI-20各维度评分显著低于对照组(P＜0.05), 提示VSSLS在改善患者尿失禁、排便障碍以及盆腔器官脱垂症状方面效果显著，这可能与VSSLS独特的解剖学优势有关。VSSLS通过在骶棘韧带上固定阴道顶端，不仅提升了脱垂的盆腔器官，还恢复了正常的解剖关系和盆底肌肉的功能[20]。相关研究[21]显示VSSLS在改善患者排便功能方面效果显著，这可能与手术对直肠支持结构的修复有关。手术开始时，在阴道后壁中央做精确的切口，细致分离阴道黏膜和下方的直肠阴道隔，暴露直肠与阴道壁的间隙，以减少对周围神经和血管的损伤，维持阴道解剖完整性和功能; 识别并分离骶棘韧带(位于直肠后方的强韧性韧带)，然后使用不可吸收缝线在阴道顶端与骶棘韧带之间进行缝合固定，通过这种加固可以增强直肠的支持，促进排便功能恢复。整个手术过程避免了对直肠的直接干扰，减少了直肠损伤和并发症的风险，同时通过修复和加强盆底结构，帮助患者恢复正常的排便功能。
既往研究从盆底功能性障碍、尿失禁、生活质量等多维度评估了VSSLS手术的优势与疗效，但生活质量大多采用盆底疾病生活质量影响问卷简表(PFIQ-7)评分进行评估，缺少对患者术后性生活的分析[22]。本研究从治疗前后性生活满意度、性行为频率等维度评估生活质量，有利于更加全面地了解VSSLS手术对患者生活质量的影响，评估术后患者性功能恢复情况。观察组术后性生活满意度、性行为频率、性行为的感知控制评分均显著高于对照组，性行为疼痛评分显著低于对照组(P＜0.05), 提示VSSLS对患者的性生活有显著的积极影响，这可能与其对盆腔解剖结构的精确修复有关。在手术过程中，通过将阴道顶端固定于骶棘韧带，能有效提升脱垂的盆腔器官。这种提升作用直接改善了阴道的解剖结构，恢复了其原有的紧致度和支持力。由于阴道解剖结构的改善，性生活中的解剖协调性得到增强，这有助于提升性行为的质量，改善性功能。VSSLS的精确性还能减轻对周围神经和血管的损伤，这些神经和血管在性唤起和性满意度方面起着关键作用。研究[23]指出盆底手术对性功能的影响是多方面的，包括对解剖结构的修复、对神经血管束的保护，以及对患者心理状态的影响。VSSLS的创伤较小，术后恢复较快，患者在术后能更快地恢复自信心和身体形象，从而对性生活产生积极影响。
本研究显示观察组术后并发症(感染、出血、尿潴留、坏死性筋膜炎)发生率显著低于对照组(P＜0.05), 这可能与VSSLS的微创性、对周围组织的保护更好有关。VSSLS通过微创性解剖固定机制将阴道顶端与骶棘韧带直接固定，实现对盆腔器官的稳定支撑，从而显著降低了术后并发症的发生率。这种手术方法的精确性减少了对周围血管和淋巴管的损伤，降低了术中出血和感染的风险。相关研究[24]表明微创手术对降低术后感染及并发症的危险性是有利的。同时，对膀胱和尿道周围神经血管束的保护减少了尿潴留的发生，而对组织血供的维护则降低了坏死性筋膜炎的风险。相关研究[25-26]亦表明坏死性筋膜炎的低发生率可能与VSSLS对组织血供的保护有关。总之，与传统的VAPWR相比, VSSLS治疗中重度POP患者效果更优。
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图 2 牡蛎共生真菌M.lutea ML-1发酵液粗浸膏的经典分子网络图
A: 脂肪酸类化合物; B: 蒽醌类化合物; C: 环二肽类化合物。红色节点为已识别或预测出的化合物。
表 1-1 牡蛎共生真菌M.lutea ML-1发酵液的脂肪酸类化学成分
编号 化合物名称 tR/min m/z([M+H]+) 分子式 二级质谱特征碎片峰 1 Linolenic acid 15.14 279.229 4 C18H30O2 109.101 4、95.085 2、93.069 4、81.069 2、79.054 1、67.054 3、65.038 1 2 13-hydroxyoctadeca-6, 9, 11-trienoic acid 12.22 295.225 7 C18H30O3 295.062 7、277.226 6、179.142 3、175.150 7、161.134 4、121.101 4、107.084 7、99.080 8、81.070 8、79.054 6、67.055 5、55.055 6 3 9, 12-Octadecadienoicacid 16.4 281.248 1 C18H32O2 263.238 7、245.229 0、175.145 7、161.131 1、147.115 7、133.106 1、121.101 8、109.101 0、95.083 8、83.085 8、81.069 2、69.069 9、67.055 0、55.055 0 4 1-stearoyl-sn-glycerol 18.26 359.315 9 C21H42O4 341.304 6、123.122 4、95.087 7、71.087 0、57.069 8 5 Monopalmitin 16.49 331.283 9 C19H38O4 331.275 6、257.242 6、239.236 0、123.117 4、109.100 5、97.101 3、95.085 6、85.100 8、71.076 1、57.069 9 6 2, 3-Dihydroxypropyl 9, 12, 15-octadecatrienoate 12.29 353.269 3 C21H36O4 353.275 2、335.280 0、261.223 1、243.210 0、149.132 0、109.102 7、95.085 4、81.072 8 7 1-Monolinolein 15.86 355.283 8 C21H38O4 355.287 8、337.274 5、263.237 8、245.226 2、163.146 6、123.115 7、109.098 8、95.082 7、81.067 2 8 elaidic acid 18.12 283.263 9 C18H34O2 283.163 0、265.250 8、247.241 9、191.185 9、177.063 6、165.167 9、163.149 2、135.119 9、95.085 1、83.085 8、55.056 1 9 13-Docosenamide 19.62 338.342 7 C22H43NO 339.342 1、296.332 6、254.284 8、163.148 7、149.132 6、135.120 8、109.104 3、97.100 3、69.069 7、55.054 0 10 Oleamide 16.43 282.279 9 C18H35NO 282.279 0、265.250 5、247.245 2、177.170 8、151.146 5、149.142 4、114.088 9、97.101 3、83.085 2、81.068 8、69.070 5、57.072 4、55.053 9 11 methyl 13-hydroxyoctadeca-9, 11-dienoate 14.51 293.248 0* C19H34O3 293.247 4、261.220 4、181.722 4、179.139 9、137.132 1、123.118 9、109.100 6、95.284 5、81.068 8、69.069 5、57.072 4、55.054 7 12 Glyceryl monooleate 16.98 339.289 0* C21H40O4 339.295 8、265.255 0、247.240 4、163.149 3、149.131 8、121.098 2、109.104 8、95.085 1、81.070 4、69.072 0 16.95 357.300 6 C21H40O4 357.297 0、339.289 0、265.250 6、247.243 4、163.151 5、149.131 0、121.099 9、95.084 3、83.083 9、81.067 6、69.069 3、57.072 2 13 methyl 12-hydroxyoctadec-9-enoate 17.58 295.264 9* C19H36O3 295.304 0、263.234 5、245.224 9、221.190 5、189.160 5、175.148 8、161.132 1、147.113 9、133.099 8、109.099 4、95.084 5、81.069 8、69.068 5、55.054 7 14 1-oleoyl-2-acetoyl-sn-glycerol 17.76 381.301 2* C23H44O6 381.303 7、265.254 1、247.243 2、163.723 2、149.132 1、121.098 7、109.100 4、97.096 6、81.074 9 15 10, 12-Octadecadienoic acid 16.4 263.236 7* C18H32O2 263.238 7、245.223 6、175.151 8、161.131 1、147.115 7、121.099 8、109.101 0、95.084 9、69.068 9、67.055 0、55.056 8 16 Methyl 13-oxo-9, 11-octadecadienoate 14.35 309.241 3 C19H32O3 309.224 1、277.216 4、179.141 5、161.132 0、135.119 4、121.098 8、107.082 6、99.079 6、95.084 5、81.067 8、79.052 6、71.084 2、57.074 2 17 1-Monostearin 18.26 341.306 1* C21H42O4 341.306 9、265.249 3、83.086 2、57.034 1 18 9, 11-Octadecadienamide 15.27 280.264 5 C18H33NO 280.262 6、263.234 3、245.226 5、95.084 4、83.086 2、81.069 8、69.067 6、67.054 6、55.053 8 *为[M+H-H2O]+。 
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表 1-2 牡蛎共生真菌M.lutea ML-1发酵液的蒽醌类化学成分
编号 化合物名称 tR/min m/z([M+H]+) 分子式 二级质谱特征碎片峰 19 Rugulosin A 10.77 543.127 7 C30H22O10 543.130 3、507.105 8、273.070 6、271.063 2、258.552 0、255.066 2、213.056 7 20 (-)-Luteoskyrin 7.95 575.119 4 C30H22O12 575.117 5、557.113 8、539.096 7、521.088 8、511.099 3、497.088 9、469.092 8、273.075 3、271.060 1、255.064 0、243.063 7、215.070 7 21 1, 8-dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9, 10-dione 13.73 285.075 9 C16H12O5 242.074 7、224.060 9、211.075 0、183.083 2、168.058 3、139.053 4 22 Endocrocin 9.11 315.050 4 C16H10O7 297.038 8、269.042 3、245.055 6、227.030 9、213.055 3 23 (+)-Deoxyluteoskyrin 9.21 559.124 1 C30H22O11 559.126 9、523.104 4、521.037 0、505.088 2、453.095 8、273.078 6、271.061 5、255.066 3、215.072 1、213.067 0 24 20的一氧化物 5.55 591.113 7 C30H22O13 591.112 2、573.100 7、485.081 0、287.056 9、271.058 1、259.058 3、243.027 6、231.064 1 25 23的甲基化衍生物 10.07 573.101 9 C31H24O11 573.088 8、537.081 9、373.201 1、273.075 0、271.063 5、255.068 3 26 20的甲基化衍生物 8.63 589.099 5 C31H24O12 589.094 4、571.094 7、553.089 5、547.090 8、535.063 5、483.076 1、273.078 3、271.061 1、255.064 1、229.051 4、215.076 8
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表 1-3 牡蛎共生真菌M.lutea ML-1发酵液的环二肽类化学成分
编号 化合物名称 tR/min m/z([M+H]+) 分子式 二级质谱特征碎片峰 27 cyclo(Leu-Pro) 4.42 211.144 5 C11H18N2O2 211.144 7、194.119 1、183.149 6、154.072 2、114.091 0、98.062 0、70.065 2 28 cyclo(Val-Pro) 3.01 197.129 0 C10H16N2O2 197.125 5、169.138 2、154.074 9、124.111 6、98.057 4、72.078 5、70.066 2 29 cyclo(Phe-Pro) 5.04 245.128 8 C14H16N2O2 245.132 6、217.134 3、172.112 1、154.071 0、120.079 9、98.061 1、70.064 5 30 cyclo(Leu-Phe) 7.59 261.160 4 C15H20N2O2 261.156 8、233.162 4、215.070 4、120.081 1、103.056 3、86.097 9 31 cyclo(Phe-4-hydroxy-Pro) 3.93 261.120 9 C14H16N2O3 261.123 5、233.129 2、218.175 0、120.081 2、68.050 6、51.032 6 32 cyclo(L-Leu-trans-4-hydroxy-L-Pro) 3.31 227.139 7 C11H18N2O3 227.140 4、199.147 5、153.139 6、136.112 5、114.053 9、86.061 5、68.051 2 33 cyclo(Val-Phe) 6.7 247.144 5 C14H18N2O2 246.148 9、219.170 4、174.127 7、120.081 1 34 cyclo(Leu-Val) 6.24 213.160 1 C11H20N2O2 213.164 4、185.164 3、168.141 5、140.041 1、100.074 8、86.095 7、72.080 7 35 cyclo(Tyr-Pro) 2.59 261.124 2 C14H16N2O3 261.123 3、154.078 2、136.078 3、107.048 0、97.061 6、70.065 5 36 cyclo(Val-Tyr) 3.92 263.139 2 C13H14N2O4 263.140 6、235.135 0、190.021 4、173.094 9、158.071 2、136.073 8、120.042 0、107.049 7、72.079 9 37 cyclo(Ala-Leu) 3.77 185.128 5 C9H16N2O2 185.125 3、140.105 8、128.054 2、86.095 8、69.624 3 38 cyclo(Leu-Ile) 7.46 227.176 9 C12H22N2O2 227.173 3、199.180 0、182.153 2、154.158 0、114.090 0、86.009 6 9、69.072 5
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表 1-4 牡蛎共生真菌M.lutea ML-1发酵液的其他类型化学成分
编号 化合物名称 tR/min m/z([M+H]+) 分子式 二级质谱特征碎片峰 39 dibutyl phthalate 28.01 279.158 9 C16H22O4 149.023 5、121.028 5、93.032 8、65.041 0、57.070 1 40 dioctyl phthalate 18.38 391.283 6 C24H38O4 391.295 4、149.021 7、113.133 4、71.084 5 41 ergosterol-5, 8-peroxide 17.96 411.315 9* C28H42O2 411.327 4、393.316 3、309.222 5、191.107 8、173.097 1、145.102 6 18.72 429.335 6 C28H44O3 429.334 0、393.321 6、233.152 3、191.176 1、145.100 9、135.537 9、69.849 7 42 1H-2-Benzopyran-1-one 6.46 235.097 1 C13H14O4 235.095 2、191.070 4、162.077 0、125.058 9、79.056 8 43 4-Hydroxy quinolie 3.03 146.060 2 C9H7NO 146.059 8、117.056 1、91.053 5、77.038 2、65.038 5 44 4-Quinolinecarboxylic acid 1.46 174.055 1 C10H7NO2 174.055 1、146.058 7、130.064 1、128.051 1、103.052 7、91.053 8、77.038 5 45 3-Pyridinecarboxylic acid 1.23 124.039 3 C6H5NO2 124.039 1、106.029 8、80.050 0、78.034 3、53.038 2、51.022 9 46 N-benzyl-1-phenylmethanamine 4.02 198.128 3 C14H15N 198.081 7、181.104 2、91.056 1、67.478 3、65.042 7 47 Nonaethylene glycol 4.11 415.254 4 C18H38O10 415.259 2、211.138 8、177.112 3、133.091 8、89.062 1 48 EG-10 4.39 459.280 2 C20H42O11 459.279 0、177.111 7、133.086 2、89.068 3 49 undecaethylene glycol 4.81 503.306 8 C22H46O12 503.305 4、459.280 1、177.113 3、133.086 0、87.059 5 *为[M+H-H2O]+。
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